Prema svim dosadašnjim kako arheološkim, tako i istorijskim istraživanjima, ne može se pouzdano utvrditi vreme postanka Vlasotinca. Tragovi praistorijskih naselja otkriveni su kako u samom Vlasotincu, tako i u mnogim selima od kojih pominjemo Svodje, Gornji Prisjan, Samarnicu, Dobro Polje, kao i druga mesta. Na osnovu arheoloških nalazišta na lokalitetu Vlasotinca i okolnih mesta ima elemenata da se zakljuèi da je samo Vlasotince bilo naseljeno još u dalekom vremenu vizantijsko-rimske civilizacije.

   Po turskim izvorima 1516. godine bilo je kulturno i poljoprivredno sedište. Naselje se pominje pod turskim nazivom "Vlasotinac" i u sastavu je Sofijskog sandžaka. U šesnestom veku ima oko 600 stanovnika i 66 kuæa. 1879. godine u Vlasotincu je bilo 519 kuća i oko 2626 stanovnika. Po zakonu od 14. maja 1878. godine pripadalo je Vlasinskom srezu. Godine 1879. je umesto Vlasinskog stvoren Vlasotinački srez.

   Prvo pominjanje Vlasotinca potiče iz XII veka. U delu "Život Sv. Simeona", biografiji Stefana Nemanjića, pod imenom Uska, kao kraj oko reke Vlasine. Isto tako, selo Konopnica se pominje u letopisu u XV veku. Podaci za istražena arheološka mesta potiču iz vremena vladavine Nemanjića i Kosovske bitke. Naseljeno je slovenskim življem sa Kosova, kako u Vlasotincu, tako i okolini (Kosovski Boljari i drugi).

   Za varošicu je proglašeno 1878. godine. O njemu su pisali mnogi putopisci i književnici. Milan Rakić kaže:" Ja sam mislio da je Vlasotince selo, ili, ako ne to, a ono kakva mala jadna Kasabica. Ali, kako sam se iznenadio kada sam ušao u varoš, koja je tako čista, bela, uljudna i ureðena, kao da je 30 godina pod Srbijom bila (radi se o opisu Vlasotinca 1880. godine). Ovde nema Turskih zidova nego su kuće na ulici. Kuće su lepe i čiste; mnoge na dva boja, izgledaju kao kakve vile..."

   Kasnije za vreme okupacije od Turaka, Vlasotince je davalo utočište prognanim beguncima iz svih krajeva Srbije, pa se smatra da je njegovo stanovništvo u celini doseljeničko. To se vidi i iz porekla stanovništva, koje u doseljavanju dolazi iz različitih oblasti: žnjepoljske, dinarske, kosovske, vlasinske, vardarsko-ohridske. U tom vremenu sa Kosova su došli: Davinići, Šušulići i Seizovići. ćukalovići su došli iz Crne Gore, Išljamovići i Petrovići iz Makedonije, Stoiljkovići i Taćini iz Bugarske (Trn), a Daskalovići i Filipovići iz Lužnice, dok su se Romi doselili iz Vranja i Grdelice, Pljaskini iz Sandžaka a Crnilovići iz Kijeva kod Surdulice.

   Vlasotinčani su bili čuveni po tome da su pružali veliki otpor Turcima, tako da u Vlasotincu nije sagrađena niti jedna džamija. Vlasotinčani se protiv Turaka dižu prvi put 1809. godine, a poslednji put 1877. Pre nego što su srpske snage pri proterivanju Turaka došle u Vlasotince, varoš je bila slobodna. Vlasotinački "tojagaši" su već unapred izdejstvovali bekstvo Turaka. Željni da se uhvate "evropskog" šešira umesto turske kape, meštani su čak i odbijali da piju turski čaj sa obrazlozenjem da "čaj čovek pije samo kad je bolestan".

   Posle oslobođenja od Turaka mnogi Vlasotinčani šalju svoju decu na školovanje u evropske zemlje. Po povratku sa školovanja mladi ljudi su u Vlasotince donosili napredne ideje.

   Izgradnja železnicke pruge Leskovac-Vranje 1886. donela je povremenu stagnaciju u razvoju Vlasotinca. To dovodi do jačanja Grdelice i Predejana kao lokalnih trgovačkih centara. Vlasotinčani se okreću vinogradarstvu kao izlazu iz zaostajanja.

   Razvoj tekstilne industrije počinje posle 1890. godine. Velika potražnja za gajtanom navela je trgovce da izgrade gajtanare na Vlasini i njenim pritokama. Prvi mlin izgrađen je 1895. godine u Vlasotincu, a 1912. je u mlin ugrađen generator od 20 kW. Time je Vlasotince dobilo prvo električno osvetljenje.

   Istovremeno se trgovina i zanatstvo razvijaju. Tako nastaju nova udruženja i esnafi: obućarski esnaf 1883., kovačko-potkivačko-puškarsko-kazandžijski esnaf 1884., bakalsko-trgovaèki esnaf 1885., kao i još dva esnafa 1894. godine. Vlasotinački esnaf koji okuplja zanatlije svih profila se stvara 1901. godine. Trgovačko udruženje se osniva 1920.